UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                             : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                     : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawaban :

Asam asetat melakukan kondensasi setelah diaktifkan terlebih dahulu oleh koenzim A dan menghasilkan asam asetoasetat. Selanjutnya, asam asetoasetat melakukan kondensasi aldol dengan asetil koenzim A sehingga menghasilkan rantai karbon bercabang. Kemudian terjadi reaksi eliminasi dan dekarboksilasi menghasilkan IPP (Isopentenil pirofosfat). Selanjutnya IPP berisomerasi yang dibantu enzim isomerase sehingga menghasilkan DMAPP (Dimetil alil pirofosfat). Terjadi penggabungan antara IPP dan DMAPP, pada proses ini terjadi penyingkiran ion pirofosfat dan menghasilkan GPP (Geranil pirofosfat). Kemudian terjadi penggabungan lagi yaitu antara IPP dengan GPP menghasilkan FPP (Farnesil pirofosfat). Terjadi penggabungan antara 2 unit FPP dan menghasilkan squalene. Senyawa squalene tersebut bersiklisasi dan masuknya oksigen menghasilkan 2,3 oxidosqualene. Kemudian membentuk menjadi triterpenoid saponin, phytosterol, steroid saponin, dan steroid glikoalkaloid.

Faktor-faktor yang penting dihasilkannya senyawa triterpenoid dalam jumlah banyak yaitu salah satunya faktor dari enzim yang bekerja pada proses biosintesis triterpenoid tersebut, semakin bertambah aktivasi enzim yang bekerja semakin banyak triterpenoid yang akan dihasilkan. Kemudian terjadinya penghambatan pada jalur mevalonat sehingga triterpenoid lebih banyak dihasilkan.

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawaban :

penggunaan spectrum IR untuk mengetahui gugus –gugus fungsi pada suatu senyawa bahan alam ditentukan dari ikatan dari tiap atom dan untuk spectrum NMR dimana spectrum ini digunakan untuk mengetahui posisi atom. Misalnya pada struktur senyawa flavonoid dimana terdapat ikatan rangkap C=C yang mempunyai daerah serapan 1500 – 1600 cm^-1 dan intensitas serapannya sedang, ikatan rangkap C=O yang daerah serapannya 1540 – 1870 cm^-1 dan intensitas serapan kuat, ikatan tunggal C-O mempunyai daerah serapan 1000 – 1260cm^-1 dan intensitas serapan cukup kuat, ikatan tunggal C-H dengan daerah serapan pada 3050-3150 cm^-1 dan intensitas serapan lemah tetapi tajam, terakhir ikatan O-H yang daerah serapannya berada pada 3200-3550 cm^-1 dan mempunyai intensitas serapan yang sangat lebar.

1H NMR menunjukkan adanya sinyal dari proton alifatik. Masing- masing terdiri dari satu sinyal proton hidrogen pada dH 5,42, 3,11, dan 2,74 ppm dan sinyal proton gugus hidroksil pada dH 12,13 (s) serta pada dH 9,00 dengan intensitas yang sangat lebar. Hal ini menunjukkan adanya tiga subtituen –OH. Terdapat satu unit senyawa aromatic pada dH 7,39 dan 6,89 ppm.

struktur catechin 

struktur Isoflavon

 

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawaban :

Pada proses isolasi alkaloid, setelah sampel diekstrak, terjadi pengasaman terlebih dahulu dengan diberi asam anorganik untuk melarutkan alkaloid menjadi garam. Garam yang dihasilkan baru di basakan agar didapatkan alkaloid bebas. Kemudian diekstraksi dengan pelarut tertentu

Contohnya yaitu Nikotin, kafein, dan morfin

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawaban :

Antara biosintesis, metode isolasi  dan penentuan struktur senyawa bahan alam mempunyai keterkaitan yang sangat erat. Dimana dengan adanya biosintesis kita dapat mengetahui proses terbentuknya suatu senyawa bahan alam dan dari senyawa tersebut kita dapat melakukan dan menentukan metode isolasi yang tepat, baik dari sampel dan pelarut yang akan digunakan untuk menghasilkan suatu senyawa bahan alam. Setelah didapat hasil dari proses isolasi tersebut, baru kita dapat mengidentifikasi atau menentukan struktur senyawa bahan alam yang dihasilkan tadi. Hasil penentuan struktur senyawa tersebut dapat dilakukan penyamaan struktur dari apa yang dihasilkan pada proses biosintesis senyawa bahan alam tersebut.

Misalnya pada senyawa triterpenoid,pada biosintesis triterpenoid terjadi proses siklisasi squalen yang menghasilkan senyawa triterpenoid. Untuk metode isolasinya digunakan sebagai sampelnya yaitu kulit dari batang kecapi. Hasil dari isolasi ini diidentifikasi terlebih dahulu dengan menggunakan pereaksi Lieberman-burchard dan menghasilkan terbentuknya bercak merah. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah senyawa triterpenoid. Kemudian diuji dengan menggunakan spektrometer IR,diketahui terdapat gugus-gugus fungsi yang merupakan ciri khas dari senyawa triterpenoid.